. Biochemie der pflanzen, von dr. phil et med. Friedrich Czapek. Plant physiology. § 8. Alkaloide der Morphingruppe. 353 Für das Kodeinon hatte Knorr(I) konstatiert, daß es ganz analog dem Tliebain in Äthanolmethylamin und Phenanthrenderivat direkt spaltbar ist. Aus dem Methoxy-Dioxyphenanthren aus Kodeinon konnte Methyl- thebaol dargestellt werden, weswegen es die gleiche Struktur haben muß wie Thebaol, welches dasselbe Methylderivat liefert. Daraus schloß Knorr, daß Kodeinon und Thebain sich nur dadurch unterscheiden, daß eine Gruppe •CO • CH: im Kodeinon gegen den Komplex • G • (OH3C) : G •
. Biochemie der pflanzen, von dr. phil et med. Friedrich Czapek. Plant physiology. § 8. Alkaloide der Morphingruppe. 353 Für das Kodeinon hatte Knorr(I) konstatiert, daß es ganz analog dem Tliebain in Äthanolmethylamin und Phenanthrenderivat direkt spaltbar ist. Aus dem Methoxy-Dioxyphenanthren aus Kodeinon konnte Methyl- thebaol dargestellt werden, weswegen es die gleiche Struktur haben muß wie Thebaol, welches dasselbe Methylderivat liefert. Daraus schloß Knorr, daß Kodeinon und Thebain sich nur dadurch unterscheiden, daß eine Gruppe •CO • CH: im Kodeinon gegen den Komplex • G • (OH3C) : G • im Thebain vertauscht ist, d. h. Thebain ist der Methyläther der Enolform von Kodeinon. Die Überführung von Thebain in Kodein ist dadurch möglich, daß man Thebain nach Freund (2) durch Reduktion der Brombase, oder nach Knorr und Hörlein (3) durch Verseifung mit verdünnter H2SO4 in Kode- inon überführt und dieses zu Kodein reduziert. Für das Thebain ist natürlich die Konstitutionsformel aus denselben Gründen noch nicht sicher festzustellen gewesen hinsichtlich der Haftstellen der N-hältigen Gruppe, wie es beim Morphin und Kodein dargelegt wurde. Freund (4) hat für das Thebain zunächst die schon oben erwähnte ,,Brückenformer' aufgestellt. Die hier- gegen bestehenden Bedenken und die Gründe, welche zugunsten des PscHORRsehen Schemas sprechen, wurden gleichfalls angeführt. Die drei Alkaloide wären demnach, unter Vorbehalt, durch folgende Bilder dar- CH2 Y |^*^2 ^^30 \ \ , Jl 0 T V. Please note that these images are extracted from scanned page images that may have been digitally enhanced for readability - coloration and appearance of these illustrations may not perfectly resemble the original Czapek, Friedrich, 1868-1921. Jena, G. Fischer
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