. Acta Societatis Scientiarum Fennicae. Science. Structur- und stereochemische Studien in der Camphergruppe. CO OH 27 ILC. CO OH COOH II, C H, C CO OH falls man die Ringatome, wie üblich, in einer Ebene liegend annimmt. Aus dem Modelle ist ersichtlich, dass die Entfernung zweier correspondi- renden Bindestellen der Carboxyl-Kohlcnstoffatome in einer cis-Pentamcthy- lendicarbonsäure, auf den Abstand zweier C-Atome als Einheit bezogen, etwa 2 beträgt, während die betreffenden Entfernungen für die folgenden aliphatischen Dicarbonsäurcn nach Wislicenus l) durch nachfolgende Zahlen ausgedruckt werd
. Acta Societatis Scientiarum Fennicae. Science. Structur- und stereochemische Studien in der Camphergruppe. CO OH 27 ILC. CO OH COOH II, C H, C CO OH falls man die Ringatome, wie üblich, in einer Ebene liegend annimmt. Aus dem Modelle ist ersichtlich, dass die Entfernung zweier correspondi- renden Bindestellen der Carboxyl-Kohlcnstoffatome in einer cis-Pentamcthy- lendicarbonsäure, auf den Abstand zweier C-Atome als Einheit bezogen, etwa 2 beträgt, während die betreffenden Entfernungen für die folgenden aliphatischen Dicarbonsäurcn nach Wislicenus l) durch nachfolgende Zahlen ausgedruckt werden können : 1) Für Oxalsäure 1,333 2) „ Malonsäurc 1,301 3) „ Bernsteinsäurc .... 0,89o 4) „ Glutarsäure 0,ooi. Hieraus ist ersichtlich, dass jene Abstände für eine aliphatische Glutarsäure etwa 20-mal grösser ist, als bei einer ringsubstituirten Glutarsäure (Pcntamc- äure). "Wollte man also die Möglichkeit resp. Leichtigkeit der Anhydridbildung einzig auf die betreffenden Abstände der theilnehmenden Gruppen beziehen, so würde man hieraus schliessen, das bei einer Säure der letzten Art die Anhydrisirbarkeit viel schwieriger erfolgen würde, wie bei der entsprechenden aliphatischen Säure. Nun hat, betreffend der Camphersäure, Brühl 2) speciell auf ihr eminentes Anhydrisirungsvermögen, das er als „geradezu beispiellos" bezeichnet, auf- merksam gemacht, Er fand, dass ihre neutrale Ester beim Erhitzen mit Brom unter Abspaltung von Bromalkyl und Sauerstoff in das Anhydrid übergehen, und dass Acetylchlorid denselben Körper unter Erzeugung von Chloralkyl aus ') Handbuch der Stereochemie von Bischoff -Walden. S. 73. *) Berichte der deutsch, ehem. Gesellsch. 1891, Please note that these images are extracted from scanned page images that may have been digitally enhanced for readability - coloration and appearance of these illustrations may not perfectly resemble the original Suomen Tiedeseura. Helsingfors : [
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