. Biochemie der pflanzen, von dr. phil et med. Friedrich Czapek. Plant physiology. 352 Dreiundsechzigstes Kapitel: Pyridin- und Chinolinbasen im Pflanzenreiche. die Farbenreaktionen und zeigt das spektroskopische Verhalten von Kodein. Von dem durch Knorr (1) beschriebenen Oxykodein ist es verschieden. Thebain, entdeckt im Opium 1835 durch Pelletier und Thibou- MERY (2), bildet 0,2—2,0% des Handelsopiums. Seine Entdecker, die es für ein Isomeres zum Morphin hielten, nannten es ,,Paramorphin". Cou- ERBE (3) gab ihm den Namen Thebain. Anderson (4) ermittelte seine Zusammensetzung CjgHaiNOg.
. Biochemie der pflanzen, von dr. phil et med. Friedrich Czapek. Plant physiology. 352 Dreiundsechzigstes Kapitel: Pyridin- und Chinolinbasen im Pflanzenreiche. die Farbenreaktionen und zeigt das spektroskopische Verhalten von Kodein. Von dem durch Knorr (1) beschriebenen Oxykodein ist es verschieden. Thebain, entdeckt im Opium 1835 durch Pelletier und Thibou- MERY (2), bildet 0,2—2,0% des Handelsopiums. Seine Entdecker, die es für ein Isomeres zum Morphin hielten, nannten es ,,Paramorphin". Cou- ERBE (3) gab ihm den Namen Thebain. Anderson (4) ermittelte seine Zusammensetzung CjgHaiNOg. Zur Isolierung dieses Alkaloides benützt man seine Unlöslichkeit in überschüssiger Kalkmilch. Thebain gibt mit konzentrierter Schwefelsäure eine tiefrote Lösung (5). In allen seinen Reaktionen zeigt Thebain die nahe Verwandtschaft mit Morphin und Kodein. Mit Essigsäureanhydrid gekocht liefert es als N-freies Spaltungsprodukt Acetylthebaol neben Methyl-Oxäthylamin (6). Thebain- jodmethylat gibt analog Acetylthebaol und Dimethyl-Oxäthylamin. Des- halb sprach Freund das Thebaol als Dimethyl-Trioxyphenanthren an; nach Roser und Howard stehen die drei Opiumbasen in der folgenden engen Beziehung: OH OH OPH Ci,H,,NO<^H Ci,H,,N0<^CH3 Ci,Hi5NO<och'3 Morphin Kodein Thebain Durch die Synthesen vonPscHORR (7) ist nachgewiesen, daß das aus Kodein herzustellende Methylmorphol und Thebaol folgendem Schema entsprechen: OH OCH3 CH3O OH OCH3 Methylmorphol Thebaol PsCHORR (8) erhielt sodann durch Reduktion des Thebains mit Zinn und HCl eine ketonartige Verbindung C18H21NO3, das Thebainon. Da es Knorr(9) gelang, das mit Kodein isomere Thebainon auch durch Reduktion des Kodeinons CigHigNOg, einem Oxydationsprodukte des Kodeins zu erhalten, so wurde die Stellung des Keton-0 mit Sicherheit festgestellt. Es ist Kodeinon und Thebainon in einer Keto- und Enolform zu denken: GH, HO CH2 \CH2 ; IH ' JCH, CH3O H0-| CH,0.' Keto form Enolform von Kodeinon Enolform von Thebaino
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