. Bulletin de la Société fribourgeoise des sciences naturelles : compte-rendu. Natural history; Science. — I OH — während mehrerer Stunden gekocht. Bei allen diesen Versuchen Hess sich das Bromatom aus dieser Verbin- dung nicht eliminieren und wurden Substanzen oder Sub- stanzgemische erhalten, die stark bromhaltig waren. Wäre das Brom auch nur teilweise durch einen der in Betracht kommenden Reste (,OH,OC2H5)ersetzt wor- den, so hätte es in den Mutterlaugen in Form von x\m- monium-resp. Kaliumbromid oder Bromwasserstoffsäure nachweisbar sein müssen, was aber niemals der Fall war. Daraus fo
. Bulletin de la Société fribourgeoise des sciences naturelles : compte-rendu. Natural history; Science. — I OH — während mehrerer Stunden gekocht. Bei allen diesen Versuchen Hess sich das Bromatom aus dieser Verbin- dung nicht eliminieren und wurden Substanzen oder Sub- stanzgemische erhalten, die stark bromhaltig waren. Wäre das Brom auch nur teilweise durch einen der in Betracht kommenden Reste (,OH,OC2H5)ersetzt wor- den, so hätte es in den Mutterlaugen in Form von x\m- monium-resp. Kaliumbromid oder Bromwasserstoffsäure nachweisbar sein müssen, was aber niemals der Fall war. Daraus folgt, dass das Bromatom in der vorliegen- den Verbindung nicht beweglich ist. Der eben geschilderte Befund war nicht allzu über- raschend. Er wurde so erklärt, dass der Benzolkern der p-Säure, in welchem die freie Hydroxylgruppe sich be- findet, ähnlich leicht bromierbar sei, wie etwa das Phe- nol. Die Hydroxylgruppe hatte, sozusagen, das Bromatom in ihre Nähe gezogen, wahrscheinlich in eine o-Stellung: C«H, — CH —( >— OH. COOK ßr Wenn dies beim Lacton der isomeren Säure nicht der Fall war, so schien das dadurch bedingt, dass im Lacton keine freie Hydroxylgruppe vorhanden ist, sondern nur eine durch die Lactonbildung esterifizierte. Diese Über- legung führte dazu, die Bromierung an der äthylierten p-Säure zu wiederholen. Es schien möglich, dass hier') ') Nach den Angaben einiger Lehrbücher (v. R ich ter- Ans chü tz, VIII. Aufl., II. Bd., S. 145: S ee 1 ig, Organische Reaktionen und Reagentien, S. 108)könnteman glauben, dass die Phenoläther bei der Halogenierung weit weniger den entsprecheii- den Phenolen als den zugehörigen Kohlenwasserstoffen gleiclien. Das wäre indessen bezüglich dereinfachstenPhenolätherein Please note that these images are extracted from scanned page images that may have been digitally enhanced for readability - coloration and appearance of these illustrations may not perfectly resemble the original So
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