. Cell chemistry; a collection of papers dedicated to Otto Warburg on the occasion of his 70th birthday. Warburg, Otto Heinrich, 1883-; Biochemistry. VOL. 12 (1953) BIOCHIMICA ET BIOPHYSICA ACTA 325 iJBER PYRROL-RADIKALE von RICHARD KUHN und HELMUTH KAINER Max-Planck-Insiitut fur Medizinische Fovschung, Institut fiir Cliemie, Heidelberg [Deutschland) .109^ as Schiittelt man eine farblose Lcisung von Tetraphenyl-pyrroP in Toluol* mit Blei- dioxyd so farbt sie sich tief rot. Die filtrierte rote Losung wird beim Abkiihlen auf —60° (COg-Schnee/Ather) vollig farblos, um bei Raumtemperatur ihre
. Cell chemistry; a collection of papers dedicated to Otto Warburg on the occasion of his 70th birthday. Warburg, Otto Heinrich, 1883-; Biochemistry. VOL. 12 (1953) BIOCHIMICA ET BIOPHYSICA ACTA 325 iJBER PYRROL-RADIKALE von RICHARD KUHN und HELMUTH KAINER Max-Planck-Insiitut fur Medizinische Fovschung, Institut fiir Cliemie, Heidelberg [Deutschland) .109^ as Schiittelt man eine farblose Lcisung von Tetraphenyl-pyrroP in Toluol* mit Blei- dioxyd so farbt sie sich tief rot. Die filtrierte rote Losung wird beim Abkiihlen auf —60° (COg-Schnee/Ather) vollig farblos, um bei Raumtemperatur ihre urspriingliche Farbe wieder anzunehmen. Dieses Spiel lasst sich unter Luftabschluss beliebig wiederholen. Erhitzt man die rote Losung, so vertieft sich die Farbe noch betrachtlich. Das Ab- sorptionsspektrum ist in Fig. i dargestellt. Die Erscheinungen erinnern an die tem- peraturabhangige Dissoziation von Tetra- phenylhydrazin in 2 Mole Diphenylstickstoff^ (C^H^) 2N-N(CeH5), ^ 2(CeH5) ^ undlegen die Annahme nahe, dass es sich beim Tetra- phenyl-pyrrol (I) um die Bildung freier Radi- kale mit 2-wertigem Stickstoff (II) handelt:. 400 A- / .y X \ \ \ 500 R—c -C~R R—C- -C—R 600 TDu Fig. I. Absorptionsspektrum einer 4%-igen Losung von Tetraphenyl-pyxrol nach 10 Minuten langem Erhitzen mit PbOg. Schicht- dicke I mm. R—C C—R H (I) R—C C—R (11) Die roten Losungen gehorchen, wie die- jenigen des Diphenylstickstoffs, nicht dem Beer'schem Gesetz (Fig. 2). Im Gegensatz zu den olivgriinen Losungen von Diphenyl- stickstoff sind sie jedoch gegen Sauerstoff empfindlich (Fig. 3), ohne dass die ausser- ordentliche Og-Empfindlichkeit von Radikalen mit 3-wertigem Kohlenstoff erreicht wird**. An Stelle von Toluol kann man auch Benzol, Cyclohexan, Aceton, Chloroform, Dioxan und andere hydroxylfreie organische Losungsmittel verwenden. Nachdem wir in unserer Arbeit iiber Ringerweiterung am Tetraphenylpyrrol, aus dem bei Einwirkung von Bleitetraacetat Tetra-phenyl-pyrazin entsteht^
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