. Biochemie der Pflanzen. Plant physiology; Botanical chemistry. § 8. Alkaloide der Morphingruppe. 353 Für das Kodeinon hatte Knorr(I) konstatiert, daà es ganz analog dem Thebain in Ãthanolmethylamin und Phenarithrenderivat direkt spaltbar ist. Aus dem Methoxy-Dioxyphenanthren aus Kodeinon konnte Methyl- thebaol dargestellt werden, weswegen es die gleiche Struktur haben muà wie Thebaol, welches dasselbe Methylderivat liefert. Daraus schloà Knorr, daà Kodeinon und Thebain sich nur dadurch unterscheiden, daà eine Gruppe â¢CO â GH: im Kodeinon gegen den Komplex ⢠G ⢠(OH3C) : C ⢠im Thebain
. Biochemie der Pflanzen. Plant physiology; Botanical chemistry. § 8. Alkaloide der Morphingruppe. 353 Für das Kodeinon hatte Knorr(I) konstatiert, daà es ganz analog dem Thebain in Ãthanolmethylamin und Phenarithrenderivat direkt spaltbar ist. Aus dem Methoxy-Dioxyphenanthren aus Kodeinon konnte Methyl- thebaol dargestellt werden, weswegen es die gleiche Struktur haben muà wie Thebaol, welches dasselbe Methylderivat liefert. Daraus schloà Knorr, daà Kodeinon und Thebain sich nur dadurch unterscheiden, daà eine Gruppe â¢CO â GH: im Kodeinon gegen den Komplex ⢠G ⢠(OH3C) : C ⢠im Thebain vertauscht ist, d. h. Thebain ist der Methyläther der Enolform von Kodeinon. Die Ãberführung von Thebain in Kodein ist dadurch möglich, daà man Thebain nach Freund (2) durch Reduktion der Brombase, öder nach Knorr und Hörlein (3) durch Verseifung mit verdünnter H2SO4 in Kode- inon überführt und dieses zu Kodein reduziert. Für das Thebain ist natürlich die Konstitutionsformel aus denselben Gründen noch nicht sicher festzustellen gewesen hinsichtlich der Haftstellen der N-hältigen Gruppe, wie es beim Morphin und Kodein dargelegt wurde. Freund (4) hat für das Thebain zunächst die schon oben erwähnte ,,Brückenformer' aufgestellt. Die hier- gegen bestehenden Bedenken und die Gründe, welche zugunsten des PscHORRschen Schemas sprechen, wurden gleichfalls angeführt. Die drei Alkaloide wären demnach, unter Vorbehalt, durch folgende Bilder dar- zustellen. CH2 GH2 CH2 CH. OH-V y CH3O' Morphin Kodein Thebain Thebain ist also ein Dimethylester des Dihydromorphins. Mit dieser Auf- fassung stimmt die Ansicht von Gadamer (5) über den Aufbau des dem Thebain isomeren Isothebains. Nach Klee enthält Papaver Orientale im Anfange der Entwicklung der Laubtriebe hauptsächlich dieses Alkaloid. Im Mai und Juni verschwindet es zum gröÃten Teil und es tritt dafür Thebain auf. Nach dem Absterben der oberirdischen
Size: 2688px × 930px
Photo credit: © Library Book Collection / Alamy / Afripics
License: Licensed
Model Released: No
Keywords: ., bookcentury1900, bookdecade1920, bookpublisherjenag, bookyear1922
