. Biochemie der Pflanzen. Plant physiology; Botanical chemistry. 366 Vierundsechzigstes Kapitel: Indolderivate im pflanzlichen Stoffwechsel. Bei Oxydation von Indigotin mit Bleidioxyd erhält man den um 2 H ärmeren Dehydroindigo, nach Kalb (1) von der Konstitution eine rotgelbe Substanz, die leicht wieder in Indigo übergeht. Die Bisulfitverbindung läßt sich zur Indigofärbung anwenden. Ein Oxydationsprodukt des Indigotins mit Salpetersäure ist das von Erdmann und Laurent (2) erhaltene Isatin, dessen Konstitution C6H4<"^^^CO oder C6H4C(OH) Ketoform Enolform 1869 durch Kekule(3) bestimmt w
. Biochemie der Pflanzen. Plant physiology; Botanical chemistry. 366 Vierundsechzigstes Kapitel: Indolderivate im pflanzlichen Stoffwechsel. Bei Oxydation von Indigotin mit Bleidioxyd erhält man den um 2 H ärmeren Dehydroindigo, nach Kalb (1) von der Konstitution eine rotgelbe Substanz, die leicht wieder in Indigo übergeht. Die Bisulfitverbindung läßt sich zur Indigofärbung anwenden. Ein Oxydationsprodukt des Indigotins mit Salpetersäure ist das von Erdmann und Laurent (2) erhaltene Isatin, dessen Konstitution C6H4<"^^^CO oder C6H4C(OH) Ketoform Enolform 1869 durch Kekule(3) bestimmt worden ist. Es gelang sodann Baeyer und Emmerling (4) das Isatin wieder zu Indigotin zu reduzieren. Isatin ist nach Perkin (5) unter die natürlich vorkommenden Pflanzenstoffe zu zählen, indem manche Proben von Java-Indigo, besonders indirubinreiche Sorten etwas Isatin enthalten. Doch dürfte Isatin erst bei der Indigofabrikation aus Indican entstehen. Nachdem es Baeyer (6) geglückt war, das Isatin aus o-Aminophenylessigsäure synthetisch darzustellen, war der Kreis der Indigosynthese zum ersten Male geschlossen. Übrigens erhielten schon Emmerling und Engler (7) etwas Indigotin, als sie das bei Nitrierung von Acetophenon abfallende sirupöse Produkt mit Zinkstaub und Natronkalk erhitzten. Nencki (8) hat in seinem Befunde, daß Ozon aus in Wasser suspendiertem Indol Indigotin entstehen läßt, vielleicht die erste Indigo- synthese (1875) ausgeführt. Größere Bedeutung erlangte erst die Indigo- synthese durch Baeyers berühmt gewordene Darstellung von Indigotin aus Orthonitrozimtsäure (1880) (9). o-Nitrozimtsäure CeH4<;rH^ rfj COOH ^^^^ ^^^ Dibromid, welches selbst schon beim Kochen mit Alkali etwas Indigotin liefert. Es ent- steht nämlich durch die Alkalieinwirkung o-Nitrophenylpropiolsäure NO (2) NH ^i^A<^Q=}l und weiter durch Ringschluß Isatin: C6H4<GO und COg. Isatin hefert bei der Reduktion durch Zucker in alkahscher Lösung Indigotin. Baeyer un
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