Biochemisches Handlexikon . eringem Maße — imGegensatz zu den stark basischen hydrierten PjTrolen, dem Pyrrolin und PjTroUdin —, basischeEigenschaften besitzt, so ähnelt es andererseits mehr den Phenolen. Es weist auch einenschwach sauren Charakter auf. Der Imidwasserstoff kann durch Metalle (AlkahmetaUe) er-setzt werden. Der Imidwasserstoff kann überhaupt leicht substituiert werden; auch die Wasserstoff-atome der Methingruppen besitzen diese Fähigkeit in besonderem Grade. Pyrrol und seine Alkylderivate zeichnen sich ferner durch ein großes Polymerisations-vermögen aus. Das Pyrrol hefert dabei
Biochemisches Handlexikon . eringem Maße — imGegensatz zu den stark basischen hydrierten PjTrolen, dem Pyrrolin und PjTroUdin —, basischeEigenschaften besitzt, so ähnelt es andererseits mehr den Phenolen. Es weist auch einenschwach sauren Charakter auf. Der Imidwasserstoff kann durch Metalle (AlkahmetaUe) er-setzt werden. Der Imidwasserstoff kann überhaupt leicht substituiert werden; auch die Wasserstoff-atome der Methingruppen besitzen diese Fähigkeit in besonderem Grade. Pyrrol und seine Alkylderivate zeichnen sich ferner durch ein großes Polymerisations-vermögen aus. Das Pyrrol hefert dabei z. B. das TripjTTol (C4H5X)3. Die Polymerisationfindet leicht bei der Einwirkung von Säuren statt. Das erwähnte Tripyrrol kann unschwer in das in seinem Verhalten dem Pyrrol viel-fach ähnelnde Indol übergeführt werden, was als Beispiel dafür angeführt sei, daß das Pyrrolleicht polycychsche Verbindungen zu büden vermag. Die Indolbildung ist aus folgenderGleichung ersichtüch; HGi C C^ C \ C ^CH HC C C rCH. ]^382 Heterocyclische Verbindungen. Besonderes chemisches Interesse erheischt der Übergang des Pyrrols in Pyridin, dieErweiterung eines fünfghederigen Ringes zu einer sechsghederigen Verbindung unter Ein-schiebung einer Methingruppe. Die Reaktion findet statt beim Behandehi von Pyrrol mitMetliylenjodid. Beim Erhitzen von Pyrrol mit Chloroform oder Bromoform bei Gegenwartvon Kalium- oder Xatriumalkoholat (oder von Pyrrolkaüum mit Chloroform) entsteht /)-Chlor-pjTidin: H C HCr^CH HC/^C —a + 2 NaOH + CHCI3 = +2 NaCl + 2 HoO HO^JCH ^ HO^^^CH ^ N N H ^-Chlor-Pyridin Pyrrol Ebenso werden Alkylpyrrole mittels Chloroforms usw. in die entsprechenden /)-Chlor-oder Brompyridine umgewandelt. Allgemein können diejenigen Pyrrolverbindungen, die noch ein Wasserstoffatom in a-oder /^-Stellung besitzen, mit Chloroform Monochlorbasen mit dem Pyridinring geben; die-jenigen, die keinen freien Wasserstoff an den angegebenen Stellen haben, liefern dagegenDichlorbasen mit d
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