. Biochemie der Pflanzen. Plant physiology; Botanical chemistry. § 6. Chinolinbasen als Stoffwechselprodukte der Pflanzen. 305 sättigte Base ansehen, welche in der Seitenkette statt der Vinylgruppe eine Äthylgruppe trägt (1). Die Isomeren dieser Base, das Cinchamidin oder Hydrocincho- nidin von Hesse (2), sowie das von Aknaud (3) aus der Rinde von Laden- bergia pedunculata K, Schum. dargestellte, durch sein schwerlösliches Nitrat ausgezeichnete Cinchonamin sind hinsichthch ihrer Beziehungen zu den übrigen Chinaalkaloiden noch nicht erforscht. Das Cuprein ist ein Cinchoninderivat, welches im Ch
. Biochemie der Pflanzen. Plant physiology; Botanical chemistry. § 6. Chinolinbasen als Stoffwechselprodukte der Pflanzen. 305 sättigte Base ansehen, welche in der Seitenkette statt der Vinylgruppe eine Äthylgruppe trägt (1). Die Isomeren dieser Base, das Cinchamidin oder Hydrocincho- nidin von Hesse (2), sowie das von Aknaud (3) aus der Rinde von Laden- bergia pedunculata K, Schum. dargestellte, durch sein schwerlösliches Nitrat ausgezeichnete Cinchonamin sind hinsichthch ihrer Beziehungen zu den übrigen Chinaalkaloiden noch nicht erforscht. Das Cuprein ist ein Cinchoninderivat, welches im Chinolinkern an derselben Stelle ein Phenol-OH trägt, an der im Chinin eine Methoxylgruppe steht. Wie Paul und .Cownley (4). zeigten, findet es sich als Chinin- verbiadung in der Rinde von Ladenbergia pedunculata. Hesse (5) hatte diese Verbindung früher als „Homocinchonin" beschrieben. Grimaux (6) und dessen Mitarbeiter haben gezeigt, daß ein OH mit Phenolcharakter darin anzunehmen ist, das augenscheinlich in Para-Stellung im Chinolinring steht. H,, CH. CH, HaCiCH-CH-CHCHa CHa CH, CHOH I OH/ Guprein OCH3. Chinin Auch ergab sich die Natur des Chinins als Methoxylderivat des Cupreins. Cuprein gibt wie Ctinin die smaragdgrüne Färbung mit Chlor und NHg (,,Thalleiochinprobe") (7). Seine Salzlösungen zeigen jedoch keine Fluore- szenz. Die beiden um 2 H mehr als Guprein enthaltenden isomeren Basen Chi na min und Conchinamin sind in ihrer Konstitution noch nicht auf- geklärt. Sie scheinen vielleicht hydrierte Cupreinderivate. In Cinchona- rinden sind beide Basen verbreitet (8). Das wichtige Chinin bildet sehr häufig das Hauptalkaloid bei älteren Cinchonarinden, auch bei der „China cuprea" von Ladenbergid 1) Vgl. Freund u. Bredenberg, Lieb. Ann., 407, 43 (1914). — 2) 0. Hesse, Ber. ehem. Ges., 14, 1683 (1881); Lieb. Ann., 214, 1. — 3) Arnaud, Compt. rend., 9J, 593 (1881); 98, 1488 (1884); 97, 174 (1883). Ellram, Chem. Zentr. (1896), II, im
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