. Biochemie der pflanzen, von dr. phil et med. Friedrich Czapek. Plant physiology. 304 Dreiundsechzigstes Kapitel: Pyridin- und Chinolinbasen im Pflanzenreiche. Die Konstitution des Cinchonins ist im weiteren mit Sicherheit in der folgen- den Formel (1) wiedergegeben: CHatCH • CH • CH • CHg I GH, I CH, CHa-N . CH CHOH. Der im Merochinen vorhandene Komplex, der auch in der Form CH, GH • CHg CHa I CHa I CHo-NH COOH geschrieben werden kann, ist dasselbe bicyclische System mit ,,Brückenbindung". Auf die merkwürdige Umlagerung des Cinchonins bei längerem Kochen mit verdünnter Essigsäure
. Biochemie der pflanzen, von dr. phil et med. Friedrich Czapek. Plant physiology. 304 Dreiundsechzigstes Kapitel: Pyridin- und Chinolinbasen im Pflanzenreiche. Die Konstitution des Cinchonins ist im weiteren mit Sicherheit in der folgen- den Formel (1) wiedergegeben: CHatCH • CH • CH • CHg I GH, I CH, CHa-N . CH CHOH. Der im Merochinen vorhandene Komplex, der auch in der Form CH, GH • CHg CHa I CHa I CHo-NH COOH geschrieben werden kann, ist dasselbe bicyclische System mit ,,Brückenbindung". Auf die merkwürdige Umlagerung des Cinchonins bei längerem Kochen mit verdünnter Essigsäure oder bei Be- handlung der Halogenalkylderivate beim Erwärmen mit Alkali: Bildung von Cinchotoxin, kann nur kurz hingewiesen werden (2). Diese Reaktion bildet einen interessanten Fall von Katalyse durch sehr schwache Säuren. Vom Cinchonin sind zwei wichtige andere Chinabasen abzuleiten, das Cuprein oder p-Oxycinchonin, und ein Methoxylderivat, das Chinin. Das in allen Chinarinden als Begleiter des Chinins vorkommende Cincho- nidin, welches Winckler sowie Pasteur zuerst näher kennen lehrten (3), ist ein Isomeres des Cinchonins. Man kann es durch Kochen mit Alkali und Amylalkohol in Cinchonin überführen (4). Das Cinchotin ist ein durch seine größere Widerstandsfähigkeit gegen Permanganat vom Cinchonin abtrennbares Alkaloid, welches nativ in der Rinde von Cinchona-Arten und von Remija Purdieana Wedd. ge- funden wird (5). Man darf es als eine dem Cinchonin entsprechende ge- 1) P. Rabe, Ber. ehem. Ges., 41, 62 (1908). Partielle Synthese: Lieb. Ann., 382, 365 (1911); Ber. ehem. Ges., 45, 2163 (1912); Verh. (1913), 11,/, 293. Ferner Rabe u. Böttcher, Ber. ehem. Ges., 50, 127 (1917). Heidelberger u. Jacobs, Journ. Amer. Chem. Soc, 41, 817 (1919); ebenda 2090, 2131. Rabe, Ber. ehem. Ges., 49, 2753 (1916); 50, 144 (1917); 51, 466 (1918). Kaufmann u. Haensler, Ebenda, 50, 702 (1917). — 2) Miller u. Rohde, Ebenda, 27, 1187, 1279 (1894); 28, 1056 (1895);
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