. Biochemie der pflanzen, von dr. phil et med. Friedrich Czapek. Plant physiology. Aus dieser Reaktion wird ersichtlich, daß aromatische Derivate des Äthylamins durch Kondensation Ringschließung unter Isochinolinbildung erfahren können. Diesen Gedanken haben Pictet und Kay auf Ver- suchen von BiscHLER und Napieralski fußend (4) weiter ausgeführt und gezeigt, daß Acetylphenyläthylamin auf dem bezeichneten Wege tat- sächlich Isochinolin gibt. So können aber auch, wie Pictet und Spengler(5) zeigten, Tetrahydro-Isochinoline erhalten werden, wenn man die Säure durch den entsprechenden Aldehyd erset
. Biochemie der pflanzen, von dr. phil et med. Friedrich Czapek. Plant physiology. Aus dieser Reaktion wird ersichtlich, daß aromatische Derivate des Äthylamins durch Kondensation Ringschließung unter Isochinolinbildung erfahren können. Diesen Gedanken haben Pictet und Kay auf Ver- suchen von BiscHLER und Napieralski fußend (4) weiter ausgeführt und gezeigt, daß Acetylphenyläthylamin auf dem bezeichneten Wege tat- sächlich Isochinolin gibt. So können aber auch, wie Pictet und Spengler(5) zeigten, Tetrahydro-Isochinoline erhalten werden, wenn man die Säure durch den entsprechenden Aldehyd ersetzt. In dieser Art gibt oj-Phenyläthylamin, in Salzsäure gelöst, bei Behandlung mit Methylal an Stelle von Formaldehyd angewendet, Tetrahydro-Isochinolin: CH2 CH2 NH, + CH2O. Noch leichter reagieren interessanterweise Phenylalanin und Tyrosin. Sie gehen bei Behandlung mit Methylal und HCl in die entsprechenden Tetrahydro-Isochinolincarbonsäuren über. Bei der großen Wichtigkeit des hydrierten Isochinolinringes für die Konstitution der natürlichen Al- kaloide ist diese Synthese sehr bedeutungsvoll. Unabhängig davon hatten Winterstein und Trier (6) auf die Möglichkeit hingewiesen, daß Amino- säuren mit substituierten Phenylacetaldehyden sich zu 1-Benzylisochinolinen kondensieren können. Praktische Früchte trugen diese Versuche in der gelungenen Syn- these des Laudanosins durch Pictet und Finkelstein (7) aus Homo- veratrylamin und Homoveratrumsäure. 1) G. GoLDscHMiEDT, Monatsh. Chem., 9, 675 (1888). — 2) Gabriel, Ber. ehem. Ges., 19, 1655, 2355. Fritsch, Lieb. Ann., 286, 1. — 3) Rügheimer, Ber. chem. Ges., 19, 1169; 21, 3221 (1888). — 4) A. Piotet u. Fr. W. Kay, Ebenda, 42, 1973 (1909). Bischler u. Napieralski, Ebenda, 26, 1903 (1893). — 5) A. Pictet u. Th. Spengler, Ebenda, 44, 2030 (1911). — 6) E. Winterstein u. Trier, Die Alkaloide. Berlin 1912. — 7) A. Pictet u. M. Finkelstein, Ber. chem. Ges., 42, 1979 (1909). Künstl. Alkaloide der Isochi
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