. Biochemie der Pflanzen. Plant physiology; Botanical chemistry. § 6. Chinolinbasen als Stoffwechselprodukte der Pflanzen. 303 Einige dieser Alkaloide sind in ihrer Konstitution durch die eifrige Bearbeitung ihrer interessanten Abbauprodukte durch Weidel und Skraup, Königs, Miller und Rohde, Rabe sowie anderer Chemiker gänzUch oder nahezu ganz aufgeklärt. Die Mehrzahl harrt jedoch noch genauerer Studien(1). Das Cinchonin, eine der bestgekannten Basen und ein in den meisten Cinchona-, Ladenbergia- und Remijarinden verbreitetes Alkaloid, wurde schon 1842 durch Gerhardt (2) als Chinolinderivat er
. Biochemie der Pflanzen. Plant physiology; Botanical chemistry. § 6. Chinolinbasen als Stoffwechselprodukte der Pflanzen. 303 Einige dieser Alkaloide sind in ihrer Konstitution durch die eifrige Bearbeitung ihrer interessanten Abbauprodukte durch Weidel und Skraup, Königs, Miller und Rohde, Rabe sowie anderer Chemiker gänzUch oder nahezu ganz aufgeklärt. Die Mehrzahl harrt jedoch noch genauerer Studien(1). Das Cinchonin, eine der bestgekannten Basen und ein in den meisten Cinchona-, Ladenbergia- und Remijarinden verbreitetes Alkaloid, wurde schon 1842 durch Gerhardt (2) als Chinolinderivat erkannt, indem er daraus durch Kalieinwirkung Chinolin darstellte, was späterhin mehrmals be- stätigt wurde Königs (3) fand, daß es bei der Chromsäureoxydation y-Chinolincarbonsäure oder Cinchoninsäure liefert. Danach hatte man an- zunehmen, daß das Cinchonin aus einem Chinolinring mit y-ständiger Seitenkette bestehe; in der letzteren ergab sich das Vorhandensein einer CioH,5N(OH) Hydroxylgruppe: 1 1 Diese Seitenkette, die „zweite Hälfte des. Cinchonins", wurde sodann durch Skraups (4) Studien über die daraus CH « CH H ableitbare Cincholoiponsäure NH<(.h^.(.jj|(.qqhPC<(.j^^^qq^ /^TT PIT TT und Loiponsäure NH<Iqj|^ qj^/qqqj^\^C<Cqqqjj sowie durch die riTT /-<TT TT Darstellung des Merochinens NHG<gh3. COOH durch Königs (5) verständlicher. Cinchonin enthält somit einen Piperidin- ring, und, da es zwei Atome Halogen addiert (6), eine ungesättigte Seiten- kette. Die zahlreichen Untersuchungen über die Konstitution der Base (7), unter denen besonders die Entdeckung von P. Rabe (8) erwähnt werden muß, daß bei der Chromsäureoxydation aus Cinchonin ein Keton entsteht, zeigten, daß das Cinchonin eine sekundäre Alkoholgruppe enthalten muß. 1) Identifizierung der Cinchonabasen durch Messungen: Wherry u. Yanovsky, Journ. Amer. Chem. Soc, 40, 1063, 1965 (1918). Nachweis von Nebenalkaloiden in Chininsalzen: Kolthoff, Ph
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