. Comptes rendus hebdomadaires des séances de l'Académie des sciences. Science -- Societies, etc; Science; Science. 900 ACADÃMIE DES SCIENCES La méthyl-i-isatine réagit donc comme l'isatine. Si elle s'était comportée comme la thioisatine, on aurait dû obtenir la méthyl-i-indirubine(I). Celle-ci /COx ^=^cx C6H< ^CO C( xC6Hl C6H< )C CO\ )C6H4 XNH/ XNX Cil3 (il). n'est pas connue et est d'un accès difficile; son isomère(II), dont les proprié- tés sont certainement très voisines, n'est pas connu davantage; mais s'obtient facilement en condensant d'après la métbode de BÅyer, l'
. Comptes rendus hebdomadaires des séances de l'Académie des sciences. Science -- Societies, etc; Science; Science. 900 ACADÃMIE DES SCIENCES La méthyl-i-isatine réagit donc comme l'isatine. Si elle s'était comportée comme la thioisatine, on aurait dû obtenir la méthyl-i-indirubine(I). Celle-ci /COx ^=^cx C6H< ^CO C( xC6Hl C6H< )C CO\ )C6H4 XNH/ XNX Cil3 (il). n'est pas connue et est d'un accès difficile; son isomère(II), dont les proprié- tés sont certainement très voisines, n'est pas connu davantage; mais s'obtient facilement en condensant d'après la métbode de BÅyer, l'acide indoxylique avec la mélhyl-i isatine. La méthyl-i-indirubine cristallise en aiguilles brunes, mordorées, plus soluble que l'indirubine dans les solvants organiques, mais avec une nuance rouge violacé peu différente; l'hydrosul- fite donne une cuve jaune d'où le colorant est régénéré par oxydation à l'air. On pourrait objecter que, même dans le cas de la métbylisatine, la pos- sibilité d'une isomérisation n'est pas entièrement exclue et que le groupe métbyle a pu émigrer de l'azote sur l'oxygène. Bien que cette transforma- tion soit peu probable, il devenait néanmoins nécessaire d'étudier les réac- tions de rO-métbylisatine ('). La condensation de l'O-méthylisatine avec l'oxindol, en solution acétique additionnée d'HCI aqueux, fournit de l'isoindigotine; le groupe OCH3 est saponifié dans ces conditions et l'isatine réagit avec l'oxindol pour donner de l'isoindigo. Au contraire, si l'on opère en milieu anhydre, on obtient de Yindirubine avec une étonnante facilité et avec un rendement quasi quanti- tatif. On dissout quantités moléculaires d'O-méthylisatine (F. 1020) et d'oxin- dol dans un mélange à parties égales de benzène anhydre et d'anhydride acétique et l'on ajoute, avec un bout d'agitateur effilé, une goutte d'acide sul
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