. Comptes rendus hebdomadaires des séances de l'Académie des sciences. Science -- Societies, etc; Science; Science. SÃANCE DU 2 5 JUILLET igo/].- sgS » L'éthoxjpropionjlstyrolène, par exemple, fournit ainsi l'éthylphénylisoxazol :. Ellioxypropionysltyrolùne. 3-élliyl-5-phénylisoxazol. » De même, le plit'no\ybuLvi vlslyrolène donne le propylpliénylisoxazol : CH C âCUF C'Wâ C(OC^'II0 = CH - GO â C'H^ Phé no xybiU^ryl styrolène. C«H»C 3-propyl-5-pliénylisoxazol. M Les isoxazols ainsi formés sont identiques à ceux qui résultent, comme nous l'avons montré précédemment ('), d
. Comptes rendus hebdomadaires des séances de l'Académie des sciences. Science -- Societies, etc; Science; Science. SÃANCE DU 2 5 JUILLET igo/].- sgS » L'éthoxjpropionjlstyrolène, par exemple, fournit ainsi l'éthylphénylisoxazol :. Ellioxypropionysltyrolùne. 3-élliyl-5-phénylisoxazol. » De même, le plit'no\ybuLvi vlslyrolène donne le propylpliénylisoxazol : CH C âCUF C'Wâ C(OC^'II0 = CH - GO â C'H^ Phé no xybiU^ryl styrolène. C«H»C 3-propyl-5-pliénylisoxazol. M Les isoxazols ainsi formés sont identiques à ceux qui résultent, comme nous l'avons montré précédemment ('), de l'action de l'hydroxylamine sur les acétones acé- lyléniques R - G ~ G â CO â R'. » Quel est le vérilable mécanisme de ce nouveau mode de formation des isoxazols ? L'emploi de l'acélaLe de sotide, pour mettre eu Åuvre l'hydro- xylamine du chlorhydrate, suppose qu'une quantité équivalente d'acide acétique est libérée; et l'on peut se demander si cet acide ne produirait pas d'abord l'hydrolyse de l'acétone-éther énolique R - C(OR") == CH - CO - R' avec formation de la dicétone fi correspondante R â CO â CH- â CO â R', laquelle donnerait ensuite normalement l'isoxazol. Cette hypothèse, bien improbable a priori, étant donnée la faible acidité de l'acide acétique, doit être écartée pour la raison suivante : on obtient également et aussi facile- ment les isoxazols cjuand on substitue le carbonate de soude à l'acétate de soude. On peut conclure de là que, dans l'action de l'hydroxylamine sur nos acétones-éthers énoliques, il se forme d'abord une oxime, et que celle-ci perd ensuite 1"^°' tl'alcool ou de phénol, avec fermeture de la chaîne, (') Comptes rendus, Please note that these images are extracted from scanned page images that may have been digitally enhanced for readability - coloration and appearance of t
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