. Cell chemistry; a collection of papers dedicated to Otto Warburg on the occasion of his 70th birthday. Warburg, Otto Heinrich, 1883-; Biochemistry. 326 R. KUHN, H. KAINER VOL. 12 (1953) Sehr wahrscheinlich lasst sich das ungepaarte Elektron nicht streng am N-Atom lokali- sieren, so dass das Dehydrotetraphenylpyrrol in geringem Masse auch als Radikal mit 3-wertigem Kohlenstoff (III IV). zu reagieren vermag: RâC=.CâR RâC- -CâR ->- R- -C CâR RâC CâR â¢â â \N^ (III) (IV) Mit NO, NO2, mit Triphenylmethyl imd mit Phenyl-biphenylyl-keton-kalium erfolgt augenblicklich Entfarbung. Mit seinem C-Ana
. Cell chemistry; a collection of papers dedicated to Otto Warburg on the occasion of his 70th birthday. Warburg, Otto Heinrich, 1883-; Biochemistry. 326 R. KUHN, H. KAINER VOL. 12 (1953) Sehr wahrscheinlich lasst sich das ungepaarte Elektron nicht streng am N-Atom lokali- sieren, so dass das Dehydrotetraphenylpyrrol in geringem Masse auch als Radikal mit 3-wertigem Kohlenstoff (III IV). zu reagieren vermag: RâC=.CâR RâC- -CâR ->- R- -C CâR RâC CâR â¢â â \N^ (III) (IV) Mit NO, NO2, mit Triphenylmethyl imd mit Phenyl-biphenylyl-keton-kalium erfolgt augenblicklich Entfarbung. Mit seinem C-Analogon, dem Pentaphenyl- cyklopentadienyl von Ziegler, tritt jedoch keine Umsetzimg ein. Diphenylamin wird zu Tetraphenyl-hydrazin dehydriert. Di- hydropyocyanin wird in die grime Mono- h^'droverbindimg verwandelt. Das rote Tetraphenyl-pyrryl tibertrifft an Dehy- 2 4 6 a Wc~ drierungsvermogen sogar das permanga- Fig. 2. Priifung des BEER'schen Gesetzes. 2%-ige' natfarbige N,N-Diphenyl-N'-trinitrophe- Losung von Tetraphenyl-pyrrol in Benzol, in der nyl-liydrazyl VOn St. GoLDSCHMIDT, das Warme mit PbO^ dehydriert. Messung der rela- von seinem Entdecker alsbesondersstarkes tiven l^arbstarken im Duboscq-Kolonmeter unter Stickstoff. gefundene Werte; theore- Oxydationsmittel fill Amine und Phenole beschrieben worden ist: tische Gerade bei Giiltigkeit des BEER'schen Ge setzes. Pyrryl + Hydrazin (rot) (orange) > Pyrrol + Hydrazyl (farblos) (violett) I .2 Diese Reaktion kann zur qiiantitativen Bestimmung des Radikalgehaltes der roten Losungen dienen, indem man das gebildete violette Hydrazyl mit Hydrochinon titriert. Auf diese Weise fanden wir, dass der 7ool< Gehalt an dehydriertem Tetraphe- nyl-pyrrol in unseren roten Losungen durchschnittlich nur 2-4% betrug. Dieselben Werte findet man bei direkter Titration mit Hydro- chinon , das die roten Losungen sof ort ^ ^^ entfarbt. Wieviel davon auf Radikalc mit 2-wertigem Stickstoff und wieviel auf dimeres Dehydrierungsp
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