. Biochemie der pflanzen, von dr. phil et med. Friedrich Czapek. Plant physiology. § 7. Vom Isochinolin ableitbare Alkaloide. 337 Da Papaverin mit Pcrmanganat oxydiert 1,2,3-Pyridincarbonsäure gibt, so muß die Verknüpfung des Isochinolin- und des Benzolkomplexes folgendermaßen gedacht werden: Papaverin oder Tetramethoxybenzyl-Isochinolin: OCH. Die Formel enthält kein asymmetrisches Kohlenstoffatom; in der Tat ist reines Papaverin, wie GoLDSCHMiEDT nacliwies, optisch inaktiv. Die vollständige Synthese des Papaverins wurde in neuerer Zeit durch PiCTET und Gams (1) ausgeführt. Ausgehend vom Verat
. Biochemie der pflanzen, von dr. phil et med. Friedrich Czapek. Plant physiology. § 7. Vom Isochinolin ableitbare Alkaloide. 337 Da Papaverin mit Pcrmanganat oxydiert 1,2,3-Pyridincarbonsäure gibt, so muß die Verknüpfung des Isochinolin- und des Benzolkomplexes folgendermaßen gedacht werden: Papaverin oder Tetramethoxybenzyl-Isochinolin: OCH. Die Formel enthält kein asymmetrisches Kohlenstoffatom; in der Tat ist reines Papaverin, wie GoLDSCHMiEDT nacliwies, optisch inaktiv. Die vollständige Synthese des Papaverins wurde in neuerer Zeit durch PiCTET und Gams (1) ausgeführt. Ausgehend vom Veratrol und Vanillin wurden Amino-Acetoveratron-Chlorhydrat (CH30)2- CeHa-CO-CHa- NHgCl und Homoveratroylchlorid (CH30)2 • CgHg • CHg • COCl dargestellt, deren Verbindung durch Reduktion in das Homoveratroyl-Oxy-Homoveratrylamin (GH30)2 • CeHg . GH(OH). CHa • NH . CO • CHg. C6H3(OCH3)2 übergeführt wird, welches durch kurze Behandlung mit Phosphorpentoxyd in Papaverin (CH30)2 • CßHg. GH : GH . N : C . CU^ . G6H3(OGH3)2 umzuwandeln ist. Über die Reaktionen des Papaverins ist die Zusammenstellung von Reichard (2) einzusehen. Doch gibt, wie Pictet (3) gezeigt hat, synthetisches Papaverin weder die violette Färbung mit kalter konzentrierter H2SO4, noch die anderen Farbenreaktionen; diese beruhen auf einer Beimengung von Kryptopin zu dem aus Opium hergestellten Papaverin. Die Farben- reaktion mit KaHumferricyanid soll Papaverin nur noch mit Sanguinarin teilen (4). Bei mäßiger Einwirkung von saurer Permanganatlösung geht Papaverin in das von GoldscHmiedt gleichfalls hergestellte Papaveraldin über, das einen ketonartigen Aufbau hat: an der Stelle der den Isochinolin- kern mit dem Benzolkern verbindenden GHg-Gruppe steht eine GO-Gruppe. Nach DoBSON und Perkin (5) ist nun das von Smith (6) im Opium entdeckte Xanthalin nichts anderes als Papaveraldin, und die von Smith aufgestellte Formel G37H36N2O9 ist in G20H19NO5 umzuändern. Durch Reduktion des Papaverins er
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