. Biochemie der Pflanzen. Plant physiology; Botanical chemistry. § 7. Vom iBOchmolin ableitbare Alkaloide. 325 reicheres Oxydationsprodukt des Berberins, das Berberal C20H17NO,, eine Rolle, ein Stoff, der bei der Verseifung Pseudoopiansäure und Noroxy- hydrastinin gibt, aus welchen Produkten er sich auch regenerieren läßt. Gadamer(I) brachte an der Berberinformel die Modifikation an, daß er es als eine quaternäre Base auffaßt. Berberinexistiert aber in zwei Formen. Die eine, bisher nur in Lösungen bekannte Form von der Konstitution eines Ammoniumhydroxyds nennt Perkin Berberiniumhydroxyd, für
. Biochemie der Pflanzen. Plant physiology; Botanical chemistry. § 7. Vom iBOchmolin ableitbare Alkaloide. 325 reicheres Oxydationsprodukt des Berberins, das Berberal C20H17NO,, eine Rolle, ein Stoff, der bei der Verseifung Pseudoopiansäure und Noroxy- hydrastinin gibt, aus welchen Produkten er sich auch regenerieren läßt. Gadamer(I) brachte an der Berberinformel die Modifikation an, daß er es als eine quaternäre Base auffaßt. Berberinexistiert aber in zwei Formen. Die eine, bisher nur in Lösungen bekannte Form von der Konstitution eines Ammoniumhydroxyds nennt Perkin Berberiniumhydroxyd, für die andere, —OCH3 —OCH-j GH GH !l !i G- N . OH GH, CH,0-. GH2 Berberiniumhydroxyd N GH GHj GH3OI OH Berberin eine Garbinolform, bisher Berberinal genannt, reserviert er die Benennung Berberin. Die Stellung der Methoxyle an den bezeichneten Plätzen ist durch die von Pictet (2) durchgeführte Synthese von Oxyberberin und Berberin bestätigt worden. Bei der Behandlung von Berberinsulfat mit Natronlauge gewann Gadamer (3) neben Oxyberberin, Dihydroberberin in gelben Krystallen. Bei der Reduktion des Berberinsulfates mit Zinn und H2SO4 erhält man das Tetrahydroderivat (4), welches aber nicht identisch ist mit dem als Ganadin natürlich vorkommenden Tetrahydro- berberin. Über die Hydrierungsprodukte des Berberins führte der Weg, den Freund (5) erfolgreich bei der Darstellung von Hydrastinin aus Berberin einschlug. Das Berberubin ist eine betainartige dunkelrot gefärbte Base, die Frerichs durch die Einwirkung von Harnstoff auf salzsaures Berberin bei 200" erhielt (6). Über die Begleitalkaloide des Berberins, von denen das Oxyacanthin farblose Krystalle der Zusammensetzung G19H21NO3 nach Rudel (7) bildet, und das Berbamin, nach Hesse (8) GigHigNO, 2 HgO, auch in Berberis repens und Aquifolium Pursh mit dem erstgenannten Alkaloid 1) J. Gadamer, Arch. Pharm., 239, 648 (1901); , 26, 291 (1902); Arch. Pharm., 243, 12 u. 31 (1905). — Auch Ch. K. Tinkler,
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