. Bulletin de la Société fribourgeoise des sciences naturelles : compte-rendu. Natural history; Science. — 123 — hinderungen sind iDei der Bildung von Oximen und Hydra- zonen beobachtet worden. Könnten bei der p-Oxydiphenvlessigsäure nicht ähn- liche Verhältnisse vorliegen ? Man kann sich, glaube ich, sehr wohl vorstellen, dass auch hier die Phenyl-, die Oxyphenyl- und die Carboxyl-Gruppen durch ihre « Raumerfüllung » den Eintritt eines Bromatoms an Stelle des letzten Methanwasserstoffatoms verhindern, oder ihn wenigstens ausserordentlich erschweren'). Im Lacton der isomeren Orthooxysäure lieg
. Bulletin de la Société fribourgeoise des sciences naturelles : compte-rendu. Natural history; Science. — 123 — hinderungen sind iDei der Bildung von Oximen und Hydra- zonen beobachtet worden. Könnten bei der p-Oxydiphenvlessigsäure nicht ähn- liche Verhältnisse vorliegen ? Man kann sich, glaube ich, sehr wohl vorstellen, dass auch hier die Phenyl-, die Oxyphenyl- und die Carboxyl-Gruppen durch ihre « Raumerfüllung » den Eintritt eines Bromatoms an Stelle des letzten Methanwasserstoffatoms verhindern, oder ihn wenigstens ausserordentlich erschweren'). Im Lacton der isomeren Orthooxysäure liegen die Verhältnisse günstiger, insofern hier die Carboxyl- und die Oxyphenylgruppe mit einander kondensiert sind, wo- durch wahrscheinlich ihre « Raumerfüllung » verringert wird. Vielleicht ist dies der Grund für die erwähnte Rromierbarkeit des Lactons in der Methingruppe. Im Sinne dieser Anschauung war zu erwarten, dass die aus dem Lacton zu erhaltende o rtho-Methoxydi- phenylessigsäure (I.), wie auch ihr Methylester (II.), I. CßHg — CH —<( ) , resp. II. C«H, — GH. GOOCH, OCH ^) Dass diese Reaktion nur sehi' erscliwert, nicht aber absolut unmöglich ist, beweist die Thatsache, dass die Diphenylessig- säure selbst, wie S. 118 erwähnt, im Methanrest bromierbar ist. Aber auch diese nur schwierig und durchaus nicht glatt verlau- fende Bromierung steht in auffallendem Gegensatz zu der Bromie- rung des o-Oxydiphenylessigsäurelactons, welche mit ungewöhn- licher Leichtigkeit vor sich a; Please note that these images are extracted from scanned page images that may have been digitally enhanced for readability - coloration and appearance of these illustrations may not perfectly resemble the original Société fribourgeoise des sciences naturelles. Fribourg : Imprimerie Ant. Henseler
Size: 1437px × 1739px
Photo credit: © Book Worm / Alamy / Afripics
License: Licensed
Model Released: No
Keywords: ., bookcentury1800, booksubjectnaturalhistory, booksubjectscience
